李孝利是在拍大头贴时被DSP星探发掘,1998年,与另外三名女子玉珠炫、李真、成宥利合组Fin. K.L(又名:핑클;全名为:Fine Killing Liberty,中文有释放自由的意思),并担任队长,是4人中最晚加入FIN. K.L的成员。1998年5月,Fin.K.L.推出首张专辑《Blue Rain》,歌曲以Hip-hop、R&B为主。其后的专辑《White》、《Now》、《Memories & Melodies》等都有相当好的成绩。2002年,FIN. K.L 团员各自发展演艺事业,但从未宣告解散。
2003年8月17,李孝利通过SBS人气歌谣,第1次一个人站在舞台上公开演出,开始了SOLO歌手的生涯。专辑主打歌《10 Minutes》两周内就登上了MBC MUSIC CAMP歌曲版的榜首。她的出现,让保守的韩国人,对性感有了新的理解,整个韩国都陷入孝利无法抗拒的性感魅力之中。
李孝利是韩国公认的“CF女皇”,2010年,她又受到世界品牌Adidas的青睐,成为亚洲首位世界顶级运动品牌Adidas全球宣传活动模特,与贝克汉姆等世界顶级明星一起合作。李孝利曾一度表示自己目前还没有计划大规模的进行世界范围内的宣传,但这次与Adidas的合作,再次证明了她的人气,以及即使不去国外发展也会得到别人关注这一特点,更加充分表明了她的价值。